由於今年季後自由市場先發投手部份的A咖球員實在太少，因此身為「藍鯨」級的John Lackey自然成為多支球隊競相爭取的目標，而根據最新消息來推斷，Lackey將可拿到一紙優渥的肥約。
Lackey前次與天使簽下的3年合約內容為2006至2008年共1701萬美元，加上2009年選擇權則是4年2601萬美元，平均單季650萬美元。
不過根據消息指出，天使曾於2009年季前送上一紙7200萬美元合約，合約年限雖未交代，但若以2009年900萬美元以及自由市場的情況來看，有可能是5到6年約，此與Lackey過去2年均進入傷兵名單、以及生涯僅有1年超過15勝的成績有關。這代表Lackey雖可保障較長年限，但平均薪資無法滿足其需求。
若是4年約，平均薪資1800萬美元屬於超級巨星，擋在之前的只有CC Sabathia的7年1億6100萬(平均2300萬)以及Johan Santana的6年1億3750萬(平均2291萬)，與2006年季後加盟巨人的Barry Zito相提並論，而超越洋基的A. J. Burnett。只不過4年對Lackey而言還是太短。
今年自由市場的先發投手，除Lackey外僅有道奇的Randy Wolf被排在A級(Type A)球員，其他全部都是後援投手，代表需要補強先發投手的球隊，得要加快腳步、展現足夠誠意，才能爭取這位31歲、正值生涯巔峰期的Lackey。
在11月21日前，天使擁有與Lackey簽約的優先權，但現在已有幾支球隊與Lackey經紀人Steve Hilliard接觸，截至目前為止，檯面上展現爭取意願的除天使外，還有釀酒人、紅襪、水手、大都會、洋基。
