只要Matt Holliday尚未確定落腳處，有關他的交易傳聞就不會少。
根據眾多消息來源，目前有意爭奪Holliday的球隊當中，仍以洋基、紅襪最為積極，這雙死對頭也是市場中最具財力簽下重量級自由球員的球隊。洋基在自由市場上砸錢的態度眾人皆知；而經過本季的挫敗，紅襪痛下決心積極補強，動作較以往來得頻繁許多。
和去年的「山珍海味」相比，今年自由市場的菜色顯得「寒酸」，身為最具可看性的打者，Holliday也頗有機會讓身價更進一步，不過聖路易恐怕容不下這麼大尊佛，老闆Bill DeWitt Jr.日前已向媒體「吐苦水」，大市場球隊傾全力砸銀彈欲獲得Holliday，讓紅雀「一點機會也沒有」。
不同於洋基、紅襪，同樣本錢雄厚的天使，冬天將目標放在續簽John Lackey、Chone Figgins上，其中Lackey是今年自由市場最有看頭的投手，和其他富豪球隊競標就得讓天使開出為數不小的支票，總經理Tony Reagins就已表態，Holliday並不在球團的追逐目標當中。
每年冬天，洋基總經理Brian Cashman的電話總是相當忙碌，不過這位規劃紐約客奪冠藍圖的作者，至今尚未做出任何決定，讓Holliday的「噬血經紀人」Scott Boras只能等等等，「確實有不少經紀人來電，不過我一通都還沒回復。」他接受《紐約郵報》訪問時說道。
